为此，学校对何志强加强了管理力度，乳业公司也就此收回了市场，连送奶的老乡也欺人太甚，居然卷起巨款不见人迹。何志强第一次陷入了困境。从不言输是何志强的本性。何志强又瞒着学校，利用手中的资金在重庆市一口气开了9个服装连锁专卖店。幸运的阳光不可能永远照在一个人的身上，这次盲目的投资和扩张，让何志强血本无归，只短短几个月就亏损了20多万元。何志强一下子从生活的浪峰又跌回到谷底。谁碰上这样的情况都会沮丧消沉，可倔强的何志强像什么也没发生过似的，甩甩头又开始新一轮的冲浪。
这一年的春节，何志强回老家过年，可他没有了那种风光感，人一下子似乎成熟了许多许多。给爷爷拜年时，爷爷送给了他一句他一生难忘的话语："满山的麻雀多了，你哪能都捉得完？"爷爷的这句话给了何志强一击，也给了他重新面对生活的启示。他知道，生活是来不得半点冒险和浮躁的，否则，将会前功尽弃。从此，何志强把更多的时间放在学习上，他知道，作为一名大学生，学习才是他的正业。当然，有正业必有副业，他还是作了两家药业公司的兼职营销顾问，以此赚取生活的开销。
大学生活给了何志强赚钱的灵感和智慧，他在一番挫折后，也终于明白作为一个大学生老板应如何摆正学习与赚钱的位置。
1998年7月，何志强终于要大学毕业了。他来到上海一家单位进行自荐，在逛街时，何志强无意之中发现不少人在排队购买一种多功能电动狗。天生对赚钱有灵感的何志强从人群中挤了进去，他买了一只，花了20元钱。拿着这只电动玩具狗，何志强呆呆地站在那里想着，看着，一个赚钱的想法又冒出来了。
他向店家打听货源，出于自我保护，售货老板不予理睬。从玩具狗的说明书中，何志强终于找到了厂家的电话号码。当何志强打电话让重庆的朋友去做一个市场调查，确信重庆市场没有此类产品时，何志强打消了应聘的想法，立马赶到玩具狗的厂家浙江，以3.5的出厂价一下子订了4万多元的货。货很快发到了重庆，结果又让何志强大赚了一笔。他以10多元的价格批零给客户，为此，他赚到了10多万元。
1999年8月，何志强放弃了医生职业，完完全全跳入商海了。他说："我想为自己做一些原创的工作。这种工作能给别人带来收获，也能让自己获得成功。"
2000年9月，何志强成为重庆一家乳业公司的市场总策划，业绩显著，很快受到老总的青睐，当上了副总经理，拥有了自己的股份，还拥有了免费使用的进口轿车和豪华公寓，成功地实现了自己的富翁梦，其身价已过400万。2001年5月，何志强来到武汉，成为武汉海浪生物乳业有限公司的常务副总经理。2002年11月20日，在武汉市总工会组织的再就业活动中，何志强这个年仅31岁的副总经理坐在了发言台上，他信心十足地说："年底前，我们要为武汉的下岗职工提供150个送奶工的岗位，明年6月份，我们将再解决1000多个下岗职工的吃饭问题。"
从贫困大学生到百万富翁，短短几年，何志强利用自己的"财智"，用40元钱孵化出4000倍甚至更多的钱，让人们看到了奋斗创造的奇迹。对此，何志强有着自己的告白："饥饿和贫穷，从某种程度上来说也是一笔财富。因为它让我感受到了压力，压力与动力其实是一对孪生兄弟。"
