和其他的大企业家不同，柳井正几乎与政界、财界没有任何往来。在公司内部，他也几乎从来不做个人演讲，更不喜欢举办繁琐的庆祝仪式。也许是做休闲服装的原因，优衣库的员工很少西装革履，通常都是身穿T恤或宽松随意的衬衫，裤子则爱穿斜纹裤或灯芯绒裤，与他们的老板柳井正如出一辙。这样的着装上班在日本可谓罕见。
但若把柳井正本人看成完美主义的化身，也许又会让人失望。他是个聪明的战略家，有着惊人的时尚触觉，从样品审核到色彩选择都是柳井正一手决定，但这种细致人微的管理也迫使不少才华横溢的主管离开了公司。之前他曾试图放弃日常工作的独断专行，但没有成功，如今他倒很维护自己的干预政策，他说：“一个好的管理者必须注重细节。”
同时，柳井正手头也没有什么明确的接班人。虽然他对外界表示打算在65岁（2014年）前让出社长宝座、只保留会长职位，但是，回顾优衣库的历史，我们会发现2002年他也曾这样做过，只是2005年就上演了“社长复归”的历史性一幕，将社长宝座从43岁的玉塚元一手上收回。柳井正虽极力挽留玉塚元一担任公司的取缔役（相当于董事），但这位从日本IBM公司转任优衣库4年即荣登公司社长宝座的“青年帅才”最终还是执意离开了他。
虽然，两人都公开表示仍彼此尊重，但两人之间的“不和”传闻至今仍然是日本社会的一大话题。
玉塚元一公开表示：“柳井正先生的‘owner’意识太重是我辞职的最大原因。”而柳井正则在回忆录中声明“玉塚元一追求安定增长的性格是被更换的最主要原因”，2010年10月9日，柳井正在接受《东洋经济》专访时再次重申了这一说法。
不过，就在3个月后的2011年1月11日，玉塚元一即走马上任日本超级便利店连锁巨头——罗森公司副总裁兼国内部CEO，成为罗森公司未来最有力的接班人，罗森公司现任总裁新浪刚史给出的理由是：“罗森和优衣库虽业务内容不同，但本质上都属于零售业，而玉塚元一在优衣库的经验值得肯定、令人期待。”
实际上，在玉塚元一之前，柳井正委以重任栽培的泽田贵司也离开了他。泽田贵司和玉塚元一年龄相仿，被外界形容为“亲如手足”，玉塚元一离开优衣库后不久与泽田贵司合作创办了Revamp公司。
当有人就继任问题穷追不舍时，柳井正又一次挑战了日本传统，表示不打算把公司交给儿子们，他们会是大股东，在董事会有一席之地，但不会运营公司，他说，“那些靠后代继承的公司现在业绩都不好”。
今天“丰田神话”的破灭，似乎验证了这一点，不过，“从长远来看，那些一人独揽大权的公司下场其实也是如此。”国际经济学界曾把日本的终身雇佣制、年功序列和企业内工会誉为日式经营成功的“三大神器”，但“失去的20年”让日式经营面临转型，而柳井正在优衣库自始至终贯彻的“成果主义”改革，正是对这种旧体制的公然反抗，柳井正视“三大神器”确保的“安定成长”为“病”。
“这已不是柳井正一个人和优衣库一家企业的历史，”我内心愈发感觉到，“这是关于企业如何融入全球化的最好案例，也是日本从20世纪70年代至今，历经经济腾飞却又跌人经济低迷的历史缩影”。
