在20世纪七八十年代，柳井正抓住了日本经济腾飞、日元升值的历史机遇，但也遭遇了80年代末90年代初日本经济泡沫后，银行呆、坏账严重，以至于无法从银行融到发展资金的绝地窘境。而在90年代经济低迷、大多数企业都不景气的情况下，柳井正又绕过了中间商直接向供应商购货，还挑战了“日本顾客抵制madeinchina”的观点（优衣库服装的90%为），依靠“廉价优质”策略迅速笼络住了消费者的心理，并准确地把握住了全球化的脉搏而疯狂地成长起来。
当1999年，严格到只在其考上高中和早稻田大学时表扬过他的父亲柳井等去世时，柳井正在丧礼上忍不住泪流满面地说：“父亲是我这一生最大的竞争对手。”而也就是在这一年，优衣库实现了在东京证券交易所的成功上市，这距离柳井正1974年真正接管“小郡商事”正好25年，而柳井等从1949年、也是柳井正出生之年创办“小郡商事”起，到交手给柳井正也正好是25年。在前一个25年，柳井等将“小郡商事”做到了1亿日元的销售额，在后一个25年，柳井正将优衣库的销售额提高到1110亿日元，成为日本服装业界TOP级企业，而2010年，优衣库的销售额高达约9000亿日元。
就像优衣库历经经济腾飞、日元升值后，又遭经济泡沫破灭、经济陷入低迷，再逢全球化时代到来一样，柳井正是这一过程中最重要的人物之一。他的智慧、激情和韬略为我们提供了一场完美的话剧。
他迄今为止都在被一种梦想所引诱，当他出色地实现了一个梦想以后，依然会有新的梦想在前面召唤。
“我是个非常严格的老板。我经常不满于员工的松懈，现在的年轻人真是过得太舒服了，他们并不认为挑战或者争取什么有多酷，他们根本不明白那种感觉有多好。但对于那些想独立并认真工作的年轻人来说，我可能也是个理想主义的老板。我允许员工挑战自己的极限，如果他在优衣库做得不开心，他可以尝试新的商业环境，调到我们的其他业务领域，或者就在优衣库里让他换一个部门继续干”，柳井正如是说道。
日本着名的商业评论家疋田文明认为，柳井正“对工作的严格要求”与“对属下的温情”，是优衣库不断成长的两个原动力。在外人看来，柳井正“非常冷酷”，但与他一起工作的人却说“柳井社长是一个害羞、认真、稳重、和蔼的人，和他一起工作就像在家里一样舒适”。在优衣库公司，有不少职员甚至是柳井正的“粉丝”。
他现在的梦想是让优衣库2020年的年销售额达到5万亿日元，如此优衣库将超越GAP、ZARA成为世界第一服装零售品牌。其实，柳井正也知道要实现这个目标很难，2010年10月9日他在接受日本知名财经杂志《东洋经济》采访时表示：“成为世界第一，只要有30%的可能，我就将勇往直前。”他也不断地激励公司员工，“我们必须给自己定个高点的目标，目标设置低了，如果可以轻易实现，就不是个好目标，最好的目标应该是一个不可能完成的任务”。每年新年，柳井正都会坐在电脑旁给公司全体员工写一封信，而迅销公司员工会在次日早上收到这封信。信的内容主要是总结与展望，憧憬未来3年公司将达到什么样的规模。就是这些一度被很多员工看做是“天方夜谭”的规划，后来都如期地变为了现实。“理想主义者”柳井正及其优衣库的发展历史告诉我们，什么是梦想，什么是现实，在梦想与现实之间创造伟业必须走过的那座桥梁又在什么地方。
