第二次创业让诸葛风很兴奋，他觉得最难得的是3个团队成员形成了能力上的互补：“女同事是一名销售型人才，具有永不气馁的精神；男同事具有很强的条理性，任何事情到他手上都变得井井有条，他甚至可以直接走上讲台当培训师；我有一定的管理经验，可以负责和客户做业务前期的分析谈判。”诸葛风认为，和朋友合作创业失败率高的最主要原因就是彼此的互补性不足。
然而，他们创办的培训学校在推向市场后仅坚持了10个月，做成两单生意后便倒闭了。“团队缺少核心领导者、内部争论过多是创业中致命的问题。”诸葛风认为，发展初期的中小企业一定要有一个强势的领导者，否则即使能力互补，也会浪费很多时间成本。
培训市场的核心竞争力是整合资源的能力，而诸葛风的创业团队当时在整合讲师、挖掘客户两个方面都没有做好。比起之前的培训学校，讲师的水平又只能算末流，意向性的客户也没有尽量争取到，最后的结果就只有失败。让诸葛风觉得可惜的是，虽然3个人在互补性上大大超越了第一次创业，但他们没有能够坚持度过转型期。
第三次创业：继续总结经验教训
2007年，诸葛风来到一家商超公司开发POS系统。原本搞技术研发的诸葛风主动请缨去公司的广州办事处工作，一年时间，广州办事处就取代了厦门办事处的主导地位。“当时的情况下，本来我宁愿做一枚棋子，而不是领头羊，当然前提是老板要给一颗定心丸。”诸葛风多次询问自己的未来发展，老板都没有明确表态。最后，老板口头允诺重新分配利润，诸葛风兴奋之余忽略了签署书面合同，第二年年初，老板就“变卦”了。
“离开的时候，老板像仇人一样地看我。但是我始终认为，在中国做市场，就要学会与人分享。”诸葛风说，后来不管是选择合作，还是单独运作，他决定要实现他人利益的最大化。“我曾答应这个老板，不和他成为竞争对手。”回归本行的第三次创业，“做什么”一度让诸葛风陷入矛盾当中，最后，他选择了开发收银系统。
收银系统的开发也并非一帆风顺，2008年10月，公司准备着手研发相关产品，诸葛风请一个相识多年、在高校任职的朋友进行研发，并谈好了条件，预付了订金。可是直到现在，原定9个月内完成的产品只有一个设计框架。
“他不断地推翻重构，一直在寻找新的技术加入，而我对设计的期待过高，没有合理地掌控研发周期”，在诸葛风看来，双方的创业激情并不对等，朋友习惯了高校的缓慢节奏，而他更强调企业的执行力。他觉得自己第三次创业的路还很长。
