为了度过最初的艰难，这个在员工眼里“强硬不可一世的霸气”老板，“原来是咬牙和血吞过来的”。他跑到捷安特公司，跟管事的人说：“我真的很想做你们的案子，但我不懂设计，也不会画3D模拟图，但我真的很想做你们家的生意，你们给我一个案子做做看好不好?”于是捷安特给了他一个30万的单子。
公司唯一一次周转不灵发生在2008年的农历新年前，蒋友柏必须面对辛苦了一年却无法领到年终奖的40位员工。当时，他能凑到的只有8万新台币，所以把员工们聚在会议室里，一个一个地道歉，用内疚的态度，发出每人2000元的红包，希望心意可以弥补金钱的不足。但是，依旧有员工指责他，身为一个老板，哪怕是去贷款、负债都要筹到足够的钱来发年终奖金，要不然，就不配以老板的身份创业与领导。
如今的橙果设计已发展成为“橙果设计”和“白木顾问”两个公司并行发展，服务五六十个客户;从当初磕磕绊绊地成长，到今天进入不太担心钱的时期;从低三下四求客户，到现在有了“不对牌的客户，再大也不要”的牛气。但正因为有过以往的低谷，如今的蒋友柏一点也没有放松警惕，而是时刻将自己置身于“第十九层地狱”中。“其实，每一个人，都应该有着相同的‘地狱进行式’。随着心智的成熟，背着越来越重的十字架过活会成为习惯。当不能享受时，就承受;到不能承受时，就忍受;而不能忍受时，就接受。一旦学会平和地接受人生十字架，就会找到在地狱进行式中享受的方法。”所以，在外人看来不可思议或者说难以置信的寡淡生活，对于蒋友柏而言，都是常态。
不知累为何物的蒋老板
作为蒋家的第四代，他说，“蒋”这个姓于他是一种原罪。橙果设计创办初期，蒋友柏和橙果设计更多的是出现在娱乐版而非财经版。蒋友柏记得，他曾经用两个星期时间认真准备一家财经杂志的访问提纲，并且在访问中不厌其烦地向记者介绍他的设计理念，但两周后刊登出来的杂志封面，却是他与其他名模的合成照，并被定义为“美力”的成功。
直到今天，橙果设计还是会被一些人认为是一家自以为是的假设计公司，靠的是行销手法与知名度，而不是专业与执行力。
就连很多刚进公司的新员工，也常常会以为蒋友柏只是一个隔三差五跑来露个面、但其实不干半点实事的挂名老板，来了以后才发现，在早晨7点半给他们开门的不是熬夜未归的某同事，而是这位老板。蒋友柏给自己设计了一种堪称苦行僧的生活习惯，过去的5年，他每天5点半至6点间起床，起床后清理狗大便，叫小孩起床，7点准时出门，8点前出现在公司楼上的咖啡厅。
下午2点钟是蒋友柏的下班时间。3点前，每一天自动进入第二阶段的生活时间。直到9点半小孩上床之前，他的时间都属于孩子和9条狗。晚上10点钟，他进入第二段工作时间。
