在广告公司工作期间，刘永好开始鼓励刘畅捡起来小时候喜欢的唱歌等爱好，还特地帮其寻找优秀的音乐老师，甚至鼓励刘畅出张唱片。“这个时候，反倒是我觉得MBA不能白读，要为家里做点事，而不是像小时候那么轻狂想当个歌星了。”
刘畅的母亲李巍也是位“铁娘子”，当初因刘家兄弟创业时约法“夫人不得插手”而未进入家族企业，遂“自立门户”，创办企业，涉足印刷、地产、花卉等多个行业，并任“中华杰出女性协会”执行会长，现任新希望集团董事。
刘畅从小就有两个名字，一个随母亲姓李，她在新希望之外工作的时候，用的正是李姓那个名字——这同样是刘永好夫妇出于安全因素的考虑。但作为刘永好的独生女，当她回归家族企业时，一定还是要叫回“刘畅”的。
“外界太高看我了”
刘永好夫妻费尽心思为刘畅安排了一条平静且顺遂的成长通道。实在在广告公司工作时的刘畅，同时在为家族企业做事。她可以在新希望集团挑一个自己喜欢的工作，后多次“换岗”。但新希望集团的几位员工告诉记者，刘畅主要是学习和参与一些公司业务，并非主导。她实际从事的还是广告、品牌类工作，更多的时间则是被父亲拉着见客人、做翻译。
她的第一个头衔是新希望集团乳业事业部副总经理，被称为乳业事业部的创始人之一。
但这是刘畅一段不愿提及的经历，“假如要是用成败来衡量的话，那是我挺失败的经历，由于我根本没有完成我以为能做到的事情。”
从2002年开始，新希望乳业事业部进行了一系列资本收购，先后将四川阳平乳业、重庆天友乳业等11家企业收编。而在新希望乳业事业部成立之初，只有三五个人，刘畅任办公室主任，同时做着品牌总监的工作。
“自己当时年纪太小，想法太简单。”刘畅说。当时她甚至忽略了品牌策划和渠道营销应该同步。当新希望乳业的广告满天飞的时候，被收购企业的重组改制却耽搁了进程，导致渠道没有铺开，走得太快的品牌营销成了浪费钱的事情。
让人意外的是，2004年，刘畅从新希望离开，向父母借了一些钱，再次用李姓的名字在成都开了家小饰品店，刘畅说此举是为了“调整心情”。
两年后，她重新以刘畅的本名开始担任新希望集团房地产事业部副总经理，带领团队治理集团在上海的房地产业务。她很幸运地遇上了房地产业最赚钱的末班车。
现在刘永好的目标是打造农牧业全产业链，刘畅并不排斥农牧业，但她也夸大“不会喜欢到哪去”。“我愿意接受，但我不是发自内心的。”刘畅说。
“外界太高看我了。”刘畅说。由于外界传言她熟悉金融业务，曾经主导新希望多项投资。对此她报以顽皮的一笑。
“中国企业很土”
2011年6月，刘畅先后出新希望集团董事、团委书记，这被外界视为她接班的一个标志——究竟，父亲已经60岁了。
